Jose Mourinho từng có những bản hợp đồng rất thành công, tuy nhiên thất bại cũng không ít.
Tờ Daily Star đã đưa ra một loạt những cái tên từng gây thất vọng khi được Mourinho mang về đội bóng mà ông dẫn dắt. Họ có thể tỏa sáng ở bất cứ đâu, hoặc còn rất nhiều tiềm năng trong tương lai. Tuy nhiên, dưới sự dẫn dắt của Mourinho, những cái tên này đều đánh mất chính mình vì những lí do khác nhau.
Hamit Altintop – Miễn phí từ Bayern Munich đến Real Madrid năm 2011.
Jiri Jarosik – 10,2 triệu bảng từ CSKA Moscow đến Chelsea năm 2005.
Fabio Coentrao – 25,5 triệu bảng từ Benfica đến Real Madrid năm 2011.
Mateja Kezman – 6 triệu bảng từ PSV đến Chelsea năm 2004.
Radamel Falcao – Mượn từ Monaco đến Chelsea năm 2015.
Papy Djilobodji – 3 triệu bảng từ Nantes đến Chelsea năm 2015.
Baba Rahman – 17 triệu bảng từ Augsburg đến Chelsea năm 2015.
Asler Del Horno – 10,2 triệu bảng từ Athletic Bilbao đến Chelsea năm 2005.
Khalid Boulahrouz – 11,2 triệu bảng từ Hamburg đến Chelsea năm 2006.
